［主要目次］

0.学生諸君へ
　有機化学とは何か？
　合成有機化合物
　合成の意義
　日常生活と有機化学
　本書の内容と組み立て方
　A Word Aboutについて
　練習問題を解くことの大切さについて

1.結合と構造異性
　1.1　原子における電子の配置
　1.2　イオン結合及び共有結合
　1.3　炭素と共有結合
　1.4　炭素-炭素単結合
　1.5　分極した共有結合
　1.6　多重共有結合
　1.7　原子価
　1.8　構造異性
　1.9　構造式の書き方
　1.10　簡略化した構造式の書き方
　1.11　形式電荷
　1.12　共鳴
　1.13　矢印の意味と利用法
　1.14　結合の軌道論的な考え方
　1.15　炭素原子のSP3混成軌道
　1.16　炭素の正四面体構造；メタンの結合
　1.17　分子の骨格による分類
　1.18　官能基にもとづく分類
　章末問題

2.アルカンとシクロアルカン；配座異性および幾何異性
　2.1　アルカンの構造
　2.2　有機化合物の命名法
　2.3　アルカンの命名に関するIUPACの規則
　2.4　アルキルおよびハロゲン置換基
　2.5　IUPACの規則の使い方
　2.6　アルカンの天然資源
　2.7　アルカンの物理的性質と非結合性分子間相互作用
　2.8　アルカンの立体配座
　2.9　シクロアルカン；命名法と立体配座
　2.10　シクロアルカンのcis-trans異性
　2.11　異性体に関するまとめ
　2.12　アルカンの反応
　2.13　ハロゲン化の遊離基連鎖機構
　反応のまとめ
　反応機構のまとめ
　章末問題

3.アルケンとアルキン
　3.1　定義と分類
　3.2　命名法
　3.3　二重結合の特徴
　3.4　二重結合の軌道モデル
　3.5　アルケンのcis-trans異性
　3.6　付加反応と置換反応の比較
　3.7　極性付加反応
　3.8　非対称なアルケンへの非対称な反応剤の付加；Markovnikov則
　3.9　アルケンへの求電子付加反応の機構
　3.10　Markovnikov則の説明
　3.11　反応における平衡；何が反応を進行させるのか
　3.12　反応速度；反応はどのような速さで進行するのか
　3.13　アルケンのホウ水素化
　3.14　水素の付加
　3.15　共役系への付加
　3.16　遊離基付加；ポリエチレン
　3.17　アルケンの酸化
　3.18　三重結合に関するいくつかの事実
　3.19　三重結合の軌道モデル
　3.20　アルキンの付加反応
　3.21　アルキンの酸性度
　反応のまとめ
　反応機構のまとめ
　章末問題

4.芳香族化合物
　4.1　ベンゼンについて
　4.2　ベンゼンのKekule構造式
　4.3　ベンゼンの共鳴構造モデル
　4.4　ベンゼンの軌道モデル
　4.5　ベンゼンの書き方
　4.6　芳香族化合物の命名法
　4.7　ベンゼンの共鳴エネルギー
　4.8　芳香族化合物における求電子置換反応
　4.9　芳香族化合物の求電子置換反応の機構
　4.10　芳香族環を活性化する置換基と不活性化する置換基
　4.11　o-,p-配向基とm-配向基
　4.12　合成反応における配向効果の重要性
　4.13　多環式芳香族化合物
　反応のまとめ
　反応機構のまとめ
　章末問題

5.立体異性
　5.1　キラリティと対掌体
　5.2　不斉中心；不斉炭素原子
　5.3　立体配置とR-S表示法
　5.4　cis-trans異性体のE-Z表示法
　5.5　偏光と光学活性
　5.6　対掌体の性質
　5.7　Fischer投影式
　5.8　2つ以上の不斉中心をもつ化合物；ジアステレオマー
　5.9　メソ化合物；酒石酸の立体異性体
　5.10　立体化学における定義の要約
　5.11　立体化学と化学反応性
　5.12　ラセミ混合物の光学分割
　章末問題

6.有機ハロゲン化合物；置換反応と脱理反応
　6.1　求核置換反応
　6.2　求核置換の反応の例
　6.3　求核置換反応の機構
　6.4　Sn2反応の機構
　6.5　Sn1反応の機構
　6.6　Sn1とSn2反応機構の比較
　6.7　脱ハロゲン化水素、脱離反応；E2とE1脱離反応
　6.8　置換反応と脱離反応の競合
　6.9　多ハロゲン置換された脂肪族化合物
　反応のまとめ
　反応機構のまとめ
　章末問題

7.アルコール、フェノール、チオール
　7.1　アルコールの命名法
　7.2　アルコールの分類
　7.3　フェノール命名法
　7.4　アルコールおよびフェノールの水素結合
　7.5　酸性と塩基性についての考察
　7.6　アルコールおよびフェノールの酸性度
　7.7　アルコールおよびフェノールの塩基性
　7.8　アルコールの脱水反応によるアルケンの生成
　7.9　アルコールとハロゲン化水素の反応
　7.10　アルコールからハロゲン化アルキルをつくるほかの方法
　7.11　アルコールフェノールの違い
　7.12　アルコールの酸化におけるアルデヒドならびにケトンの生成
　7.13　水酸基を2つ以上もつアルコール
　7.14　フェノールにおける芳香族置換反応
　7.15　フェノールの酸化反応
　7.16　アルコールならびにフェノールの硫黄類似体としてのチオール
　反応のまとめ
　章末問題

8.エーテルとエポキシド
　8.1　エーテルの命名法
　8.2　エーテルの物理的性質
　8.3　エーテルの溶媒としての用途
　8.4　Grignard試薬と有機金属化合物
　8.5　エーテルのつくり方
　8.6　エーテルの開裂
　8.7　エポキシド（オキシラン）
　8.8　エポキシドの反応
　8.9　環状エーテル
　反応のまとめ
　章末問題

9.アルデヒドとケトン
　9.1　アルデヒドとケトンの命名法
　9.2　一般的なアルデヒドとケトン
　9.3　アルデヒドおよびケトンの合成
　9.4　天然に存在するアルデヒドとケトン
　9.5　カルボニル基
　9.6　カルボニル基に対する求核付加反応；機構的考察
　9.7　アルコールの付加；ヘミアセタールおよびアセタールの生成
　9.8　水の付加；アルデヒドおよびケトンの水和反応
　9.9　Grignard試薬およびアセチリドの付加反応
　9.10　シアン化水素の付加；シアノヒドリンの生成
　9.11　窒素系の求核剤の付加反応
　9.12　カルボニル化合物の還元反応
　9.13　カルボニル化合物の酸化反応
　9.14　ケト-エノール互変異性
　9.15　a-水素の酸性度；エノラートアニオンについて
　9.16　カルボニル化合物における重水素交換反応
　9.17　アルドール縮合
　9.18　混合アルドール縮合
　9.19　アルドール縮合を用いる工業的合成
　反応のまとめ
　反応機構のまとめ
　章末問題

10.カルボン酸とその誘導体
　10.1　カルボン酸の命名法
　10.2　カルボン酸の物理的性質
　10.3　酸性度および酸性度定数
　10.4　カルボン酸が酸性を示す理由
　10.5　酸性度に与える構造の影響、誘起効果の適用
　10.6　カルボン酸からの塩の形成
　10.7　カルボン酸の合成法
　10.8　カルボン酸の誘導体
　10.9　エステル
　10.10　エステルの合成；Fischerのエステル化
　10.11　酸触媒エステル化反応の機構；求核的アシル基置換反応
　10.12　ラクトン
　10.13　エステルのけん化
　10.14　エステルの加アンモニア分解
　10.15　エステルとGrignard試薬の反応
　10.16　エステルの還元
　10.17　活性化されたアシル化合物の用途
　10.18　酸ハロゲン化物
　10.19　酸無水物
　10.20　アミド
　10.21　カルボン酸誘導体についてのまとめ
　10.22　エステルa位の水素とClaisen縮合反応について
　反応のまとめ
　反応機構のまとめ
　章末問題

11.アミンとそれに関連した窒素化合物
　11.1　アミンの分類と構造
　11.2　アミンの命名法
　11.3　アミンの物理的性質と分子間相互作用
　11.4　アミンのつくり方；アンモニアおよびアミンのアルキル化
　11.5　アミンのつくり方；ニトロ化合物の還元
　11.6　アミンの塩基性
　11.7　アミンとアミドの塩基性の比較
　11.8　アミンと強酸との反応；アミン塩の生成
　11.9　光学分割試薬としてのキラルなアミン
　11.10　酸誘導体を用いたアミンのアシル化反応
　11.11　第四級アンモニウム化合物
　11.12　芳香族ジアゾニウム化合物
　11.13　ジアゾカップリングとアゾ染料
　反応のまとめ
　反応機構のまとめ
　章末問題

12.スペクトル分光法による分子構造の決定
　12.1　分光法の理論
　12.2　核磁気共鳴スペクトル（NMR）
　12.3　13CNMRスペクトル
　12.4　赤外スペクトル
　12.5　可視スペクトルと紫外スペクトル
　12.6　マススペクトル
　章末問題

13.複素環化合物
　13.1　ピリジン、その結合様式と塩基性
　13.2　ピリジンにおける置換反応
　13.3　その他の6員環複素環化合物
　13.4　5員環複素環化合物；フラン、ピロール、チオフェン
　13.5　フラン、ピロール、チオフェンにおける求電子置換反応
　13.6　その他の5員環複素環化合物；アゾ－ル化合物
　13.7　縮合環をもった5員環複素環化合物；インドールとプリン
　反応のまとめ
　反応機構のまとめ
　章末問題

14.合成高分子
　14.1　高分子の分類
　14.2　ラジカル連鎖重合
　14.3　カチオン連鎖重合
　14.4　アニオン連鎖重合
　14.5　立体規則性ポリマー；Ziegler-Natta重合
　14.6　ジエンポリマー：天然ゴムと合成ゴム
　14.7　共重合体
　14.8　逐次重合；ポリエステルとナイロン
　14.9　ポリウレタンならびにその他の逐次生長ポリマー
　反応のまとめ
　反応機構のまとめ
　章末問題

15.脂質と洗剤
　15.1　脂肪と油脂；グリセリン三エステル類
　15.2　植物油の水素添加
　15.3　脂肪および油脂のけん化；セッケンの製造
　15.4　セッケンの働き
　15.5　合成洗剤
　15.6　リン脂質
　15.7　プロスタグランジン、ロイコトリエン、リポキシン
　15.8　ワックス
　15.9　テルペンとステロイド
　反応のまとめ
　章末問題

16.炭水化物
　16.1　定義と分類
　16.2　単糖類
　16.3　単糖のキラリティ；Fischer投影式とD,L-類
　16.4　単糖の環状ヘミアセタール構造
　16.5　アノマー炭素と変旋光
　16.6　ピラノース構造とフラノース構造
　16.7　ピラノース立体配座
　16.8　単糖類のエステルとエーテル
　16.9　単糖の還元反応
　16.10　単糖の酸化反応
　16.11　単糖からのグリコシドの生成
　16.12　二糖類
　16.13　多糖類
　16.14　糖のリン酸エステル
　16.15　デキオシ糖
　16.16　アミノ糖
　16.17　アスコルビン酸（ビタミンC）
　反応のまとめ
　章末問題

17.アミノ酸、ペプチド、タンパク質
　17.1　天然に存在するアミノ酸
　17.2　アミノ酸の酸・塩基特性
　17.3　酸性基または塩基性基を2つ以上もつアミノ酸の酸・塩基特性
　17.4　電気泳動法
　17.5　アミノ酸の反応
　17.6　ニンヒドリン反応
　17.7　ペプチド
　17.8　ジスルフィド縮合
　17.9　タンパク質
　17.10　タンパク質の１次構造
　17.11　アミノ酸配列を決定する手順
　17.12　ぺプチドの合成
　17.13　タンパク質の2次構造
　17.14　タンパク質の3次構造；繊維状タンパク質と球状タンパク質
　17.15　タンパク質の4次構造
　反応のまとめ
　章末問題

18.ヌクレオチドと核酸
　18.1　核酸の一般的な構造
　18.2　デオキシリボ核酸（DNA）の構成成分
　18.3　ヌクレオシド
　18.4　ヌクレオチド
　18.5　DNAの1次構造
　18.6　核酸の配列順序の決定方法
　18.7　実験室での核酸合成
　18.8　DNAの2次構造；2重らせん構造
　18.9　DNAの複製
　18.10　リボ核酸（RNA）
　18.11　遺伝暗号の伝達機構とタンパク質の生合成
　18.12　生物学的に重要なその他のヌクレチオド
　反応のまとめ
　章末問題

出典（写真）
付録
事項索引
化合物索引

戻る